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<title>Azokupplung</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Azokupplung</span></h1>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Azokupplung</b> ist eine <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophile aromatische Substitutionsreaktion</a>, bei der Aryl<a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">diazoniumsalze</a> (<b>Diazo-Komponente</b>) mit aktivierten <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> (=<b>Kupplungs-Komponente</b>), β-Dicarbonyl-Verbindungen, Pyrazolen und 2-Pyridinonen umgesetzt („gekuppelt“) werden. Aufgrund der nur geringen Elektrophilie des Diazonium-<a href="Ion" title="Ion">Ions</a> kann die Kupplung erst als Zweit-Substitution bei einem starken +M-Erstsubstituenten erfolgen und dies durch den <a href="Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">+M-Effekt</a> bevorzugt in <i>para</i>-Stellung.

</p><p>Allgemeine Reaktionsgleichung:

</p><p><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {Ar-N#N^+X^- + H-Ar' -> Ar-N=N-Ar' + HX}}}">

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {Ar-N#N^+X^- + H-Ar' -> Ar-N=N-Ar' + HX}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/e6b93cd9a74511c33c0ff5479a05dc36b1ec9787.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:50.58ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {Ar} {-}\mathrm {N} {\equiv }\mathrm {N} {\vphantom {A}}^{+}\mathrm {X} {\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {H} {-}\mathrm {Ar} {\vphantom {A}}^{\prime }{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {Ar} {-}\mathrm {N} {=}\mathrm {N} {-}\mathrm {Ar} {\vphantom {A}}^{\prime }{}+{}\mathrm {HX} }}" loading="lazy"></span>

</p><p>wobei X<sup>−</sup> meist Cl<sup>−</sup> ist.

</p><p>Azokupplungen werden im Temperaturbereich von 0 °C bis 5 °C durchgeführt, da die eingesetzten Diazoniumsalze bei höheren Temperaturen schneller Zersetzung unterliegen. Es wird je nach <a href="Edukt" title="Edukt">Edukt</a> im schwach sauren bis mäßig basischen Bereich gearbeitet.

</p><p>Charakteristisch für diese Reaktion ist die Bildung einer <a href="Azogruppe" title="Azogruppe">Azo-Bindung</a> (Ar-N=N–Ar', Derivate des <a href="Diazen" class="mw-redirect" title="Diazen">Diazens</a>, H–N=N–H). Die entstehenden Azoverbindungen haben im Bereich des <a href="Sichtbares_Licht" class="mw-redirect" title="Sichtbares Licht">sichtbaren Lichtes</a> ausgeprägte <a href="Absorptionsbande" title="Absorptionsbande">Absorptionsbanden</a> und sind daher <a href="Farbstoffe" title="Farbstoffe">Farbstoffe</a>. Viele von ihnen finden als sogenannte <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoffe</a> vielseitige Verwendung.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</h2></div>

<p>Nachfolgend wird die Azokupplung am Beispiel der Umsetzung von <a href="N%2CN-Dimethylanilin" title="N,N-Dimethylanilin"><i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilin</a> als aktiviertem Aromat mit <a href="Diazotierung" title="Diazotierung">diazotiertem</a> <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a> dargestellt:

</p><p>

<br>So entsteht der Farbstoff <a href="Buttergelb" title="Buttergelb">Buttergelb</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Autorenkollektiv: <i><a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a>.</i> Barth Verlagsgesellschaft, Leipzig, Berlin u. Heidelberg, 1993, S. 568 ff.</li>

<li><a href="K._P._C._Vollhardt" class="mw-redirect" title="K. P. C. Vollhardt">K. P. C. Vollhardt</a> und N. E. Schore: <i>Organische Chemie.</i> Wiley-VCH, Weinheim, 2000, S. 1116 f.</li></ul></div><div><div class="zim-footer">

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</body></html>